Obernaundorf, der Siedlungsanlage nach ein Waldhufendorf, wird von einem Dorfbach durchflossen, der unterhalb der letzten Häuser Vorholzwasser oder Vorholzbach genannt wird. Im unteren Abschnitt des Tales sind die Hänge der linken Seite so steil, dass hier keine Höfe angesiedelt werden konnten. Während die Hufen in der oberen flachen Mulde ziemliche Breite erreichten, besonders die des ehemaligen Freigutes, mussten die Feldwege zwischen den schmalen Hufen im unteren Dorf schräg zum Hang geführt werden, um allzu große Steigungen zu vermeiden. Wegen der Erreichbarkeit der Felder liegen die Höfe etwas höher und von der Straße entfernt. Südlich und annähernd parallel zum Obernaundorfer Dorfbach fließt der Geßlichbach dem Oelsabach zu. Obernaundorf trug im Laufe der Jahrhunderte verschiedene Namen: 1235 Nuendorph (Neues Dorf), um 1501 wird Obernaundorf "Nawendorff" bezeichnet, 1556/62 Grosnaundorf und erst 1676 Ober Nauendorff. 1312 hatte es dem Kloster Zelle gehört. 1488 wird die Zugehörigkeit zur Rabenauer Herrschaft erwähnt.
Interessant sind weitere Daten aus der Ortsgeschichte: 1550 leben im Ort "18 besessene Mann und 35 Inwohner", 1765 "…20 Mann mit 24 Hufen…". 1843 werden 234 Einwohner genannt und 1842 wird erstmalig der Obstbau im Ort erwähnt. Von 1760 stammt ein Ortssiegel, das einen Baum in einer Aue zeigt.
1857 gehört Obernaundorf zur Amtshauptmannschaft Dippoldiswalde. Ab 1900 entwickelte sich in zunehmendem Maße die Landwirtschaft. Vom Stuhlbau der Stadt Rabenau blieb der Ort fast unberührt. 1974 erfolgte die Eingemeindung nach Rabenau, doch hat der Ort sein eigenes Gepräge weitestgehend beibehalten. Obstbäume stehen an manchen Feldwegen, aber auch auf Wiesen und um die Höfe sowie auf eingezäunten Flächen zum Schutz von Vieh- und Wildverbiss.
Der Baumbestand verdeckt manche Veränderungen, die vor und nach 1900 an Gebäuden vorgenommen wurden. Mehrfach fielen ganze Höfe oder Teile davon Bränden zum Opfer. Darauf mag es auch zurückzuführen sein, dass sich weder Schlusssteine, noch Inschriften im Dorf finden lassen. Eine ältere Wegsäule der "Chausseen Obernaundorf" weist nach Pirna, Wilmsdorf und Rabenau.
Das Freigut, wieder aufgebaut nach dem Brand 1898, ist noch an der auffallenden Länge und an dem Uhrtürmchen erkennbar. Die dazugehörigen Drescherhäuser am Poisenwald werden seit dem 18. Jahrhundert auch als Poisenhäuser benannt.
Nach Spuren der früher in der Nähe der Poisenhäuser stehenden Windmühle (genannt 1717, 1785 und 1790) sucht man heute vergebens. Das erste Schulgebäude von 1840 ist durch seine guten Maßverhältnisse und das Walmdach bemerkenswert. Verschiedene Handwerker sind jetzt im Ort ansässig, und an vielen Gehöften erfolgten Umbauten. Neue Wohngebäude entstanden. Nahe Obernaundorf erhebt sich der Lerchenberg mit seinem urgemütlichen, historischen Gasthaus. Dieser Aussichtspunkt ist in 428 m ü. NN zugleich die höchste Erhebung in unserer unmittelbaren Umgebung.
Chronik von Obernaundorf
- 1235
Erwähnung des Ortes unter dem Namen "Nuendorph" ( = das neue Dorf ) in einer Schenkungsurkunde des Burggrafen von Dohna. - 1312
Das Dorf gehört zum Kloster Zella, untersteht 1454 den Herren von Miltitz und 1488 wird die Zugehörigkeit zur Rabenauer Herrschaft erwähnt. - 1501
Obernaundorf wird als "Nawendorff" bezeichnet; zum Schloss Rabenau gehören auch Waldgebiete, wie der "Bosen" und der "Furst". - 1556
Heißt der Ort "Grosnaundorf". - 1639
Im Dreißigjährigen Krieg werden Rabenau und Obernaundorf niedergebrannt. - 1664
Bau des "Freigutes" auf zwei "wüsten" Grundstücken. - 1676
Umbenennung des Ortes zu "Ober Nauendorff", das ovale Ortssiegel mit einem Obstbaum in einer Wiese von 1760 trägt diesen Namen und ist Symbol für das liebliche Wiesental und den einst gerühmten Obstbau. - 1840
Bau der ersten Schule in Obernaundorf. - 1841
Erster Schulunterricht in Obernaundorf. - 1842
Erwähnung des Obstbaus; die meisten Obernaundorfer Bürger sind in der Forst- und besonders in der Landwirtschaft tätig. - 1873
Gründung des Männergesangvereins "Lyra" in Obernaundorf. - 1898
Wiederaufbau des Freigutes nach einem Brand. - 1900
Wird der Gasthof Obernaundorf nach einem Brand neu aufgebaut; 1907 erfolgt die Eröffnung des Jägerhauses. - 1903
Bau der neuen Schule wird abgeschlossen, u.a. war der bekannte Maler Artur Moritz von 1923 als "nichtständiger Lehrer" und von 1936 bis 1942 als "ständiger Lehrer" und Schulleiter in Obernaundorf tätig; 1953 wurde der Unterricht im Ort eingestellt. - 1945/46
Erfolgte die Neugründung der Feuerwehr nach dem zweiten Weltkrieg. - 1974
Wurde Obernaundorf nach Rabenau eingemeindet, behielt aber weitestgehend sein eigenes Gepräge. - 1981
Auflösung der Freiwilligen Feuerwehr und wiederum Neugründung am 8. März 1991. - 1987
Gründung des Jugendclubs und 1992 des Feuerwehr- und Heimatvereins, die als gemeinnützige Vereine das gesellschaftliche Leben im Ort prägen. - 1990
Seit 1. Juni ist für Obernaundorf ein eigener Ortschaftsrat zuständig. - 2009
Gibt es 21 ansässige Gewerbe im Ort, wurden noch 1995 nur 11 registriert.